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Pd触媒を用いた

 芳香族ハロゲン化物やトリフラートとアリールあるいはアルキルアミンとのクロスカップリング反応は、有機化学でもっともよく知られた反応の一つである。この基本的な反応をさらに効率化することは公立の機関でも困難であった。その中Dow Chemicalの研究者らはアミノ化の際の親電子剤として、芳香族フルオロスルホネートを系中で発生させることでこの課題を突破した[1]Dow チームや他の研究グループは以前、芳香族フルオロスルホネートを鈴木カップリングのために事前に調製し、ついで芳香族ボロネートと反応させていた。ただし今回のワンポットアミノ化への道は遠かった。その中、フェノールとフッ化スルフリルと塩基とを室温で反応させ、アミンカップリングパートナーを加え、PdあるいはNi触媒で、アミノ化生成物を得ている。さらに芳香族フルオロスルホネートは、これまでの親電子剤よりも高いパフォーマンスを示していた。加えてフェノールはバイオマテリアル由来で入手可能・安価で、石油資源よりも環境調和である。Dowはさらに特殊化学製品(specialty chemical)製造への応用を検討している。Dowのプロジェクト、ダウンしないで成果になった、どうでしょうか。

[1 Chemical & Engineering News, 2016 May 23, p. 9.

DOI: 10.1021/acscatal.6b00865

16.6.17

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