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縮環構造は

 多くの天然物や合成化合物にみられる特殊な構造で、化合物を特徴づけており、生理活性を生み出し医薬品や農薬として有用であるものにしている。科学者は、六員環から小さな環をつくる様々な方法、Diels-Alder反応や他の環化付加反応を利用できる。さらにまた10あるいはそれ以上の大きな環をつくる方法として、マクロラクトン化や環閉環メタセシスなどがある。それに対して、中員環を注意んしてみると、とりわけエナンチオ選択的な合成方法が、立体的な規制のために挑戦的な課題として残っていた。その中研究者らは、不斉7から9員環をインドール骨格に組込むための分子内カスケード反応を開発することで、この課題を克服する方法を発見した。例えば、キラルIr触媒はアリルカルボリンの脱芳香族化を引き起こし、架橋の中間体を与える。続く開環・レトロMannich反応、加水分解によって、ピペリジンの環サイズが拡大されている。この方法によって新しい縮合環化化合物が導かれ、それらが市販の生成物の仲間入りする可能性も高い。カスケード反応が手をかすけ〜どで縮環が構築されている。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 May 9, p. 8.

16.6.7

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