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ジフルオロメチル基

 (CF2H)は、化学的に不活性な脂溶性の置換基で、医薬品や農薬が標的に到達するのを助け、速すぎる代謝を抑制することもできる。とりわけCF2Hはわずかに酸性のC-H結合を有し、それは、酵素やタンパク質のような生物学的な標的を認識する部位であるアルコールやチオールの代わりに作用できる。そのためCF2Hをつくる色々な方法が開発されているものの立体化学を制御するのは一体どのような方法があるのか未開拓であった。その中今回、フッ化水素とヨウ化アリール触媒、酸化剤の組合せがアミドやエステル基を有するスチレン誘導体のC=C結合を再構成させて、キラルジフルオロメチル基の導入が可能になった[1]。これまで二つの独立したチームがHF/ヨウ化アリール系がアルケンの1,2-ジフルオロ化を促進することを明らかにしていた、そのうち一方がここでは、二重結合上の置換基を選択することで、アリール基の移動を伴い、1,1-ジフルオロメチル基を形成する反応を達成している。アリールヨージド触媒が自動的に、アルケンアリール基の移動をありうる系に導いている。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 July 4, p. 8.

DOI:10.1126/science.aaf8078

16.7.21

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