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15段階の

 変換反応で、市販の(S)-プレゴンから(+)—リアノドールの合成が達成された[1]。リアノドールは天然物であるリアノジンの加水分解化合物で、熱帯の灌木から得られる殺虫作用のある分子である。またそれらは動きや認識にとって重要なリアノジン受容体として知られるカルシウムイオンチャンネルを標的とする。今回の合成法の開発で、これらの受容体を研究する生物学的プローブとしても有用なリアノドール類縁体の合成も可能になった、リアノドールの五つの環と複数のアルコール部位が、とりわけ合成を挑戦的なものにしている。今回の研究者らは、鍵段階としてPauson-Khand反応によるアルケン、アルキン、COの環化付加で五員環を構築した。別の鍵段階は、二酸化セレンによる酸化で分子中の三カ所が同時に酸化に参加している。以前報告された段階が35段階で、その当時はそれでも最短記録だったけれども、今回はさらにそれを半分以上短縮している。祝福のコメントが記載されている。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 August 29, p. 6.

DOI: 10.1126/science.aag1028

16.9.16

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