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C-H結合のフッ素化では

 フッ素原子を供給できる反応剤を選び、標的分子の配向基が絶好であるか?期待するC-H結合を活性化してそこにピンポンイトで組込むことができるか?を吟味しなくてはならない。君にできるか?時に難しい。それに対して今回研究者らは、この考慮すべき因子の数を削減するために、フッ素化アミド反応剤をフッ素源として、またこれ自身が配向基として作用する反応系が開発された[1]。方向性のないC-H結合のフッ素化はラジカル反応で進行し、最適のC-H結合を選択的には選べない。一方で配向基を使う反応は正確に特定の位置を狙える。ただし官能基化された分子の場合には制限があり、コストのかかるPd触媒も必要になる。ここでは出発のアミドとN-フルオロベンゼンスルホンイミドとから調製したフッ素化アミドに安価な鉄トリフラートを加え温和な条件でベンジル位が選択的にフッ素化されたアミドを導いている。この新しい方法は複雑な医薬品合成の後半段階で分子の選択的フッ素化に使える点利便性も高い。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 October 10, p. 11.

DOI: 10.1021/jacs.6b08171

16.10.28

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