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選択的なC-H活性化と

 官能基化は、有機合成化学にとって欠くことのできない、でも式は書くことができる、合成戦略である。化学者はすでに数多くの方法を開発しており、今では、それらをより単純な方法にすることを目的としている。その最近の例の一つは、計算と実験によるアプローチで、芳香族化合物のC-Hイミド化反応で、位置選択性を予測した系である[1]C-H官能基化のハードルの一つは、二電子酸化過程であり、安価な第一周期遷移金属を触媒として使った場合には通常一電子酸化で留まる。この課題を解決する方法として、一電子酸化過程を同時に二回引き起すことであり、そこでは触媒金属が二つ必要になる。そこで研究者らは、臭化銅とビピリジン配位子を、市販の酸化剤であるN-フルオロベンゼンスルホイミド(NFSI)と取扱い、新しいタイプの二核銅触媒を導いた。そこでは二つの銅中心が共同で働き、NFSIが駆動する芳香族C-Hイミド化が進行する。加えて、出発の芳香族分子の炭素上の電荷を計算し、どのC-H結合がイミド化されるかを予測している。二核銅も、絵に書くことができる。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 November 7, p. 13.

DOI: 10.1039/c6sc04145k

16.12.3

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