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フッ素化版の

 銅触媒クリック反応が開発された[1]。これによって、クリック反応のための適切なフッ素化反応剤を調製する際の困難な点を解決し、クリック化学をびっくりっくするほど広い範囲に適用できるため、ケミカルバイオロジーや材料科学の分野における重要性も向上する。新しい化学はアジドパーフルオロアルカンをつくる点がポイントである。アジドトリフルオロメタン(CF3N3)はある程度知られてはいるのもの、それをCF3Iから調製する際には、毒性があって腐食性のCF3NO, N2H4, Cl2を必要とする。そこでまず親電子的CF3Iにアジ化ナトリウムNaN3を求核剤として使ってみたが、反応は進行しなかった。ついで別の組合せとして極性を逆転させたCF3SiMe3や類似のフッ素化合物とスルホニルアジド親電子剤を使うことで合成に至った。得られたアジドは銅触媒アジド—アルキン環化付加反応で利用可能であり、N-パーフルオロアルキルトリアゾールをほとんど未開拓の合成部品として導いた。新型アジドの切れ味どは、いかがでしょうか。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 December 12/19, p. 8.

DOI: 10.1002/anie.201609715

17.1.16

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