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化学反応の

 立体化学を制御することは、医薬品候補や天然物のような分子をつくる時に、とりわけ重要である。光化学は、他の反応では合成が難しいシクロブタンのような化合物を提供することができるものの、エナンチオ選択的に進行させることは容易ではなく、用意もできない。その中今回、2'-ヒドロキシカルコンと1,3-ブタジエンの不斉[2+2]環化付加反応が報告された[1]。すなわちt-Bu-PyboxSc(OTf)3から調製したキラルルイス酸と、トリス(ビスピリジル)ルテニウム(II)を増感剤として組合せる系が反応を触媒する。キラルルイス酸は、カルコン出発化合物の三重項エネルギー状態を劇的に低下させている。これは光レドックス反応ではなくて、エネルギー移動反応であり、キラルルイス酸触媒の詳細を理解することができれば、電子的に励起された状態を含む反応での立体制御を色々な系で適用できるとしている。ウイスコンシン大学からの、渾身の一作、懇親会でお祝いもしたい。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 December 12/19, p. 12.

DOI: 10.1126/science.aai8228

17.1.18

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