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レスベラトロールは

 赤ワインに含まれる、かわいいん化合物で、健康にも良いと喧伝されている。化合物のオリゴマーは、より確かな医薬品としての特性を有し、細胞内での研究は、抗炎症、免疫調節、細胞毒性を示すことを明らかにしている。ただし作用機序を研究するためのそれらを十分に供給することはチャレンジングである。その中今回、合成を志願したミシガン大とオタワ大のチームが、レスベラトロール四量体である、ネパレンシノールBとバテリアフェノールC13段階合成を達成した[1]。ここでの戦略は、レスベラトロール二量体であるε-ビニフェリンから導かれる比較的寿命のあるラジカルを利用することであった。持続性フリーラジカルは、リビングラジカル重合反応によって高分子を合成する際には必要不可欠であるものの、それらを低分子化合物合成に利用した例は稀である。ここではそれを使ってしかも二量化の際に熱力学的に立体制御を行っている点がポイントである。ラジカル、わかるかな。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 December 12/19, p. 13.

DOI:10.1126/science.aaj1597

17.1.17

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