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炭素原子を

 アルケンに組込む反応は、ノーベル化学賞Heck反応も含めて多く知られている。一方で酸素原子を含むヘテロ原子求核剤を組込む反応は、減っているやろうと、今回研究者らは、分子間オキサHeck反応を報告した[1]。これによってフェノールとアリルアルコールをエナンチオ選択的にカップリングさせることができる。反応は、キラルピリジンオキサゾリン配位子存在下Pdによって触媒されて、Michael付加反応などの従来法では合成困難な合成部品を導いている。研究チ—ムはアルケンとしてアリルアルコールを選択し、その水酸基の水素がβ脱離すると同時にキラル生成物が得られる。幅広いアリルアルコールと含酸素求核剤としてフェノールを用いることが出来る。さらにフェノールに変えてクメンパーオキシドを使った多くの例も掲載されている。今後は、別のヘテロ原子求核剤を使った系の反応開発が見据えられている。雄大なシーンが広がるユタ大学での成果である。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 December 5, p. 11.

DOI: 10.1021/jacs.6b11486

17.1.10

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