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オキサザボロリジンは

 ボロンが組込まれたルイス酸で、二環性窒素-ホウ素-酸素コアを有し、高い効率のキラル触媒として知られている。特にエナンチオ選択的なDiels-Alder環化反応や別の一連の付加反応を促進することから合成化学の標準的なレパートリーであり、departmentでも利用可能である。今回台湾の研究者らは、このボレニウム触媒の窒素原子を硫黄原子に置換えたバージョンを報告した[1]。オキサザボロリジンの以前の成果に触発されて研究者らは、窒素原子より弱い電子供与な硫黄原子は、ホウ素のルイス酸性を向上させ、新しい合成法に利用できるかも、と考えた。得られたオキサチアボロリウムは、シクロペンタジエンと様々なアクリレートや環状エノンとのエナンチオ選択的なDiels-Alder反応を以前のものとほとんど同程度で促進する。ただし新しいそれではアクリレートの適用範囲が広い。研究者らは、オキサチアボロリウムは、硫黄が安定化したボレニウムルイス触媒の最初の例であり、キラル硫黄配位子の有機合成での利用を拡大するものである、としている。元素と大きさ違うオキサチアボロリウムである。

[1] Chemical & Engineering News, 20167 January 2, p. 9.

DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03147

17.1.28

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