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化学の基本的な概念

 の一つは「炭素は四配位であり別の元素と四本の結合をつくる」である。またもし芳香属性を有すると、ベンゼンは、家計とは関係なく、六角形の平面構造をとる。そこで化学者はこれらにあてはまらない例外を見つけることに魅了されてきた。そのうちの一つは1973年に最初の合成が報告された[C6(CH3)6]2+であり、ここには六配位炭素が含まれ平面ではないと考えられていた。ただし構造はスペクトル的な議論に留まっていた。それに対して[C6(CH3)6]2+X線構造解析の結果が初めて報告された[1]。それは炭素五つが平面五角形をつくり、それらの炭素と、その真ん中上方にある六配位炭素が結合している。またすべての炭素上にはCH3基が結合していた。合成にはまずヘキサメチルDewarベンゼンエポキシドをつくる。ついでこれを低温でマジック酸(HSO3F/SbF5)に溶かし無水THFを加える。この超酸条件下、O2-が引き抜かれてC6(CH3)6(SbF6)2•HSO3Fが発生する。構造とコンピューター解析の結果は、分子が芳香属性を保持していることを示していた。六配位で苦労した成果である。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 December 12/19, p. 13.

DOI: 10.1002/anie.201608795

17.1.19

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