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有機化学の

 学生実験、マグネシウム金属片とハロゲン化物からGrignard反応剤をつくり、得られた求核剤で新しい炭素—炭素結合を構築する。今回アリールGrignard反応剤が、安定な嵩高いN-Hオキサジリジンの窒素原子に、じりじり攻撃しアニリンを与える一方で、オキサジリジンの窒素原子がベンジル基で保護されていると、酸素原子が攻撃を受けて、フェノールを与えることが報告された[1]。反応では、単純な反応剤が低温で利用され、特別な装置、触媒や配位子は不要である。100種類以上の異なるGrignard反応剤が使われ、それらには様々な官能基も含まれている。今回の系は、親電子的酸素と窒素原子の利用が限定的だった領域を拡大しており、医薬品の主骨格でアニリンやフェノール構造が重要であれば、直ちに大きなインパクトを与えるものである。またオキサジリジンが市販されれば利用価値も拡大できるため、研究者らは最初の100 gを試薬会社に提供した。この場合、試薬について市役所に行く必要はない。

[1] Chemical & Engineering News, 2016 December 5, p. 7.

DOI: 10.1038/nchem.2672

17.1.5

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