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フッ素原子を

 農薬や医薬品に組込んでも、違約金は発生せず、その活性が向上する。そのためフッ素原子組込みの様々な方法が開発されているが、芳香環への組込みでは、塩化アリールと金属フッ化物との反応、アリールトリフラートのPd触媒によるフッ素化、フェノールとフェニル硫黄フルオリドやフルオロイミダゾールのような脱オキシフッ素化剤との反応が知られている。ただし、コスト、反応剤の安定性の低さ、官能基受容性の限界、塩基のような添加剤の利用という課題があった。その中よりよい方法が探索されて今回、アリールフルオロスルホネートを経由する反応が開発された。芳香環には電子供与、求引いずれの置換基も持たせることが可能で、フッ化テトラメチルアンモニウムがフッ素化剤として使われ、反応が室温で完結する場合もある。反応は、フェノール誘導体に、フッ化スルフリル(SO2F2)ついで(CH3)4NFを加えてワンポット無触媒で、市販の薬や除草剤の類縁体を含む芳香族、複素芳香族化合物を導くことができる。勤勉さが、簡便さを生んだのかも。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 January 30, p. 6.

DOI: 10.1021/jacs.6b12911

17.2.21

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