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オリゴサッカリドと

 ポリサッカリドを連結することは慎重を要する仕事である。立体因子と電子的要因がこれらの分子合成を予想できないものにしている。ただし細胞内で酵素は、酵素だけに、高選択的反応を達成している。これに触発された研究者らは大環状触媒を開発し、それによってβ-グリコシル結合として知られているある型の糖鎖を、予見性と高い信頼度で立体特異的に導く方法を提供した[1]。初めは、キラル触媒がグリコシルクロリドの置換反応の立体化学を制御すると考えたものの、大環状ビスチオウレア触媒を使った際に、同じ立体化学の生成物を与えた。触媒が反応の立体化学を制御しているのではなくて、糖鎖の立体化学が反応を制御している。反応はSN2機構で進行し、触媒の中のチオウレアは糖鎖のクロリドと水素結合し、それをよりよい脱離基にしている一方で、触媒の中のアミド側鎖は、アルコールを活性化し、求核性を向上させる。これによって様々なトランス-1,2-シス-1,2-2-デオキシ-β-グリコシドを導くことができる。Jacobsen先生、グリコシルですが、グリコも知っているでしょうか。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 January 16, p. 5.

DOI: 10.1126/science.aal1875

17.2.4

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