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2014年

 カリフォルニア工科大学のSharpless先生らは、硫黄フッ化物交換(SuFEx)、を開発し、好感が持たれた。これはフッ化スルフリル(SO2F2)を使う単純で速いクリック化学反応で、炭素—硫酸結合をつくることができる。この技術を使って、二硫酸塩やポリ硫酸ポリマーや別の直鎖の化合物がつくられた。さらに今回SuFExが別次元の反応に展開された[1]SO2F2に代わって、チオニルテトラフッ化物(SOF4)がまず一級アミノ基と反応し、二つのフッ素原子が硫黄原子上に残ったイミノ硫黄化合物を与える。ついで一方のフッ素原子あるいは両方が、芳香族アルコールあるいはアルキルアミンと反応し、中心のハブとなる硫黄原子はテトラヘドラルで、二つあるいは三つの異なる置換基が組込まれた生成物を与える。この反応様式の応用としては、官能基化した高分子や、低分子酵素抑制剤の合成などが挙げられる。迅速反応SuFExFedEx由来、多分。

[1] Chemical & Engineering News 2017 February 13, p. 10.

DOI: 10.1002/anie.201611048

17.3.9

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