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ヒドロアミノ化反応

 の新しいバージョンでは、様々な官能基の存在も許容、アンチマルコフニコフ型アミン、すなわち新しいC-N結合はより置換されていない炭素原子から伸びる。この成果はプリストン大学とブリストル・マイヤーズスクイブによってもたらされた「うまいや〜ず」とも言うべきものである。また従来法では困難な四置換オレフィンへの付加も達成している。反応はIr触媒とチオール共触媒存在下、二級アルキルアミンに光を照射、アミニウムラジカルカチオン中間体が生じる。この種の高い反応性によって、様々なオレフィンに付加し、かなり速い速度で多置換生成物を与える。ここで特筆すべきは、これまでアンチマルコフニコフ付加を達成している例は、活性の高いオレフィンを利用するか、配向基を組込んだ系、あるいはほしくない副生成物もできてしまう系であったが、今回は反応性の低いオレフィンを反応させている点であり、これは光触媒法でなくては、進行しない系である。Knowles先生らの能力で論文に載る()に至った。

[1] Chemical & Engineering News 2017 February 20, p. 9.

DOI: 10.1126/science.aal3010

17.3.16

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