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ジフルオロメチル化化合物は

 激しい親電子的フッ素化反応によるアルデヒドの脱酸素化フッ素化によって合成されてきた。より最近では、次善の策として、事前に調製したCF2H基を有する反応剤を標的分子に加える方法も開発されてきた。この場合反応剤は、フッ素化高分子をつくるのに利用されている安価な工業化成品であるクロロジフルオロメタン(ClCF2H)のようなフルオロハルキルハライドからつくられている。そこで研究者らは、触媒過程でClCF2Hを直接使ってジフルオロメチル化ができないかと考えた。探索の結果、Pd触媒によるClCF2Hとアリールあるいはヘテロアリールボロン酸やエステルとのカップリング反応で一連のジフルオロメチル化誘導体を導くことができることを発見した[1]。これによって医薬品や農薬として利用される生理活性化合物の開発に新しい道も開かれる。さらに反応はこれまでほとんど理解されていないメタルジフルオロカルベン中間体が想定されており、その分野の理解にも繋がる気分やと著者らは述べている。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 March 27, p. 7.

DOI: 10.1038/nchem.2746

17.4.22

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