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炭化水素の

 ある特定のC-H結合を選んで官能基化することは難しい。そのため通常は事前に配向基などを組込んで反応できる位置を制御する。その中今回、炭素鎖を「チェーンウォーク」することで、選択的な反応が達成された[1]。末端に有機基を有する同じ炭素数の直鎖のアルカンとアルケンをまずは臭素化する。これによって臭化アルカンの混合物が得られる。ついでNi触媒存在下二酸化炭素を使ったカルボキシル化を行うと単一の脂肪酸を与えた。C-Br結合へのNi触媒の挿入の後、β脱理が繰返されて、しばらく待ったんといかんけど、末端アルケンに至り、そこでカルボキシル化が進行する。低温では、最も立体障害の小さい部位であるアルキル末端にCO2が組込まれて、より高い温度では熱力学的な制御で位置が決まる。このバルクで得られる化学フィードストックをより付加価値の高い化成品に変換できる点、特徴的である。チェーンウォーク:アルカンの上を歩かんといかんです。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 May 8, p. 5.

DOI: 10.1038/nature22316

17.5.28

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