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トリフルオロメチル置換の

 シクロプロパンは、医薬品候補として重要である。堅いシクロプロパン環が化合物の脂溶性と代謝安定性を向上させ、膜への浸透性もアップし、アップリケーションも期待できる。以前の報告では、Co触媒を使いアレーン置換のトランス体シプロプロパン誘導体を84-94%eeで導くことができていた[1]。ただし欲しくない鏡像異性体を分ける困難さを避けるためには98%以上のeeが望ましい。その中今回、97-99.9%eeで、より短い反応時間、50倍以上も触媒効率の高い反応が報告された[2]。まずトリフルオロメチルアミンをカルベンドナー反応剤であるF3CC=N2に変換する。ついでこれを改変されたミオグロビンを発現するバクテリア細胞と混ぜると、アリールアルケンへのカルベン付加が進行する。異なる鏡像異性体を導くために、様々なバージョンの改変したミオグロビンがつくられた。なおこの二段階の化学と生体触媒反応は、両立できないため、異なる二つの容器で、陽気に行われている。

[1] DOI: 10.1002/anie.201004269

[2] Chemical & Engineering News, 2017 April 24, p. 5.

DOI: 10.1021/jacs.7b00768

17.5.17

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