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1877年

 FriedelCraftが、ハロゲン化アルキルを使って芳香環にアルキル基を組込む反応を報告した。その反応の生物バージョンが初めて報告された[1]。研究者らは、細胞に対して毒性を示すシアノバクテリアによってつくられる天然物であるシリンドロシクロファンの生合成の際に、酵素であるCylKがそれを達成できることを発見した。同時に研究者らは、新しいタイプの金属を使わないCylCと名付けられたハロゲン化酵素も見つけた。これによって二級の塩化アルキルを作ることができる。ハロゲン化二級アルキルは、実験室合成では転位を伴い、またそれはそれほど親電子性が高いわけでもない。またFriedel-Craft反応はカルボカチオンの中間体を含むけど、そこには競争的な副反応や転位も進行する。そこでもし酵素が基質を受入れることができるように改変できると、化学合成にも活用できると考えられて、今回の成果に至った、正解だった。CylKCylCの作用の詳細を今後知ることになるでしょう。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 July 3, p. 7.

DOI:10.1038/nchembio.2421

17.7.21

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