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ニトロ酢酸メチルは

 お手軽な化成品原料である。これを使ってα— アミノ酸、イソオキサゾール、α,β-不飽和カルボニル化合物を製造することができる。マイケル付加やマイケル反応、シクロプロパン化でも有用な出発化合物である。ただし効果的なこれが高価である。1 g22ドルから115ドルで、販売業者によって価格も違う。これはおそらく40年以上前に報告された合成法を活用しているためである。1976年のOrganic Synthesisに報告されている[1]その方法はかなり爆発性の高い中間体であるニトロ酢酸の二カリウム塩を真空デシケーターで乾燥させて、モーターや乳鉢ですりつぶさなくてはならない。また典型的な方法は、発がん性のベンゼンを抽出溶媒に使い二度の蒸留も必要である。その中今回環境調和型でより安全な方法が開発された[2]。ここでは乾燥やすりつぶし段階が不要で、酢酸エチルあるいはジクロロメタンを抽出溶媒に使い、蒸留は一回で終える。もとの方法よりも収率が少し低いものの、安全・環境面での危険を低減することができる。ここでは薬品の組合せの公開は、見合わせたようです。

[1] DOI: 10.15227/orgsyn.055.0077

[2] Chemical & Engineering News, 2017 June 26, p. 8.

DOI: 10.1021/acs.oprd.7b00093

17.7.16

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