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抗菌活性を示す

 バラマイシンA, B合成に邁進する研究者らが、自分たちの反応を使って10段階の合成を終えてNMRを測定したところ、天然物の構造解析を行った結果として報告されているそれとは異なっていた。以前の天然物の立体化学は間違って報告されており、研究者らは間違った構造の誘導体合成を行っていたことになる。そこでそれらの分子や他の複雑な分子の正しい立体化学を明らかにする方法が報告された[1]。バラマイシンA, Bには7つの立体中心があって、128の異性体が可能である。研究者はコンピューターと天然物のNMRスペクトルを使って分子側鎖の三つの連続する立体中心の可能性のある配置を決めた。次に四つの可能性のある異性体混合物を異なる比で合成し、どの化合物のスペクトルが天然のそれとマッチするかを同定できるようにした。その結果正しい構造の化合物合成に至った。最初に間違った構造を報告した研究者は、今回の成果は、天然物合成で、提案された構造をどのように検証するが強調されており、これは新しく天然物をもとにした医薬品を開発する際に工業的にも極めて重要であると述べている。これからはバラマイシンの正しい構造をばらまくことができる。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 July 31, p. 8.

DOI:10.1038/nature23265

17.8.24

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