« マーチングバンドの | トップページ | 命を落とす子どもの »

より安全で廃棄物の少ない

 1,2-ジアミン合成法が報告された[1]。反応では、どこにでもあるけんアルケンとアジ化ナトリウムを、炭素アノードと白金カソードを持つ単純な電気化学セル、それにマンガン触媒とを組合せている。二当量のアジドをC=C結合に加えることにより1,2-ジアジドが発生し、これが容易に還元されて1,2-ジアミンに変換される。電気化学的なセットアップは合成の研究室では通常ではないものの、有機化学の研究グループでは近年注目度が向上している。電気化学合成の利点の一つは、反応条件を微調整できる点である。たとえばそれぞれの反応物は、測定できる酸化電位を有している。これによって別の官能基には影響しない範囲に電圧をセットし期待の反応を実行できる。今回の反応も酸化や求核置換反応に敏感なアルケンや、嵩高い四置換アルケルに適用できる。鍵となる中間体は容易に酸化を受けるマンガンアジド中間体であるらしい。これが一旦酸化されるとアジドトランスファーとして作用し1,2-ジアジドが、水素ガスや酢酸ナトリウムのような環境調和な副生成物とともに生成する。ジアジド合成、切れ味どうでしょうか。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 August 14/21, p. 8.

DOI: 10.1126/science.aan6206

17.9.6

|

« マーチングバンドの | トップページ | 命を落とす子どもの »

コメント

この記事へのコメントは終了しました。