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アルキル化合物は

 しばしばかなり反応性の低い多くのC-H結合を有している。化学者は、それら数あるC-H結合のうち、ある特定のそれを切断し、炭素上に直接官能基を選択的に導入したいが、多くのC-H結合活性化の方法が開発されているものの、未だに容易ではなく、新手法を用意する必要もある。昨年研究者らは、トリアリールシクロプロピルカルボン酸配位子を有するジロジウム触媒を開発し、その立体的、電子的特徴を生かして、アルカンあるいは末端置換されたアルキル基の二級C-H結合の官能基化に成功している。この触媒は、最も接近しやすい二級のC-H結合以外の、二級、三級C-H結合を配位子がブロックするために、基質に配向基は無用である。さらに今回研究者らは、テトラクロロフタルイミドアダマンチル酢酸配位子を持つジロジウム錯体を合成し、三級C-H結合が標的とされてC-C結合形成が行われた。最高収率93%、鏡像体過剰率92%である。さらにこの反応はステロイド、ビタミンE誘導体にも適用されて、複雑な分子合成の後半段階での官能基化に利用できる。三級C-H結合も感謝(サンキュウ)している。

[1] Chemical & Engineering News, 2017 November 20, p. 7.

DOI: 10.1038/nature24641

17.12.13

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