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カルビンは

 一価で三つの非結合電子を持つ炭素種である。これは単一の原子から三つの新しい結合形成が可能であると期待できるものの、この手に負えない一価分子を、一家でも、手なずけることができていない。その中今回、等価体であるジアゾメチルラジカル種を、光レドックス触媒を使って発生させることによって不安定性が回避できることが報告された[1]。このラジカル種は直接芳香環に組込むことができてジアゾ生成物を与えさらにそれがより複雑なキラル分子に変換できる。研究者らは、12の医療に関連する化合物を含む36以上を、アレーンのC-H結合の後半段階での官能基化を経て合成している。この方法は従来法であるPd触媒クロスカップリング、ジアゾ移動を補填できるインパクトの高い反応である。反応は暗いと進行しないが、ジアゾ化合物をより簡単に分解できる青色ライトを利用し、水、アミド、ハロゲンやスチレンのような単純な反応剤が加えられて官能基化生成物を得ている。またイソブチルベンゼン化合物の二重C-H官能基化でインダン環を与えている。これもいいだんねえ。

[1] Chemical & Engineering News, 2018 February 5, p. 5.

DOI: 10.1038/nature25185

18.2.22

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