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炭素−炭素結合を

 連結する、なくてはならない反応の一つである鈴木宮浦カップリング反応は、テレビでも放送された、有機ホウ素化合物と親電子剤を利用する反応である。ただしビニルホウ素と臭化アリールとの組み合わせでは、温度上昇に伴い制御できなくなる場合がある。そこでこの反応の加熱の挙動を、80 °Cで様々な塩基、溶媒、触媒を使った条件で、ダウアグロサイエンス社の研究員らが系統的に精査し、よりよく取り扱うための指針が報告された[1]Pd触媒は素早く発熱反応を引き起こす。この発熱は、常々一定であり、無水条件よりも水系の方がさらに速かった。さらにアリール親電子剤や溶媒、塩基、触媒、ビニルホウ素種が反応の発熱挙動に影響を与える。研究された多くの反応は、溶媒の沸点温度よりも高い温度や反応混合物の分解温度に達していた。効率の良い冷却システムがなければ、反応は、危険な暴走反応になりかねないと注意喚起されている。皆さんも関係なくはない。

[1] Chemical & Engineering News, 2018 February 12, p. 7.

DOI: 10.1021/acs.oprd.8b00001

18.3.16

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