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反応を促進させるために

 触媒的なブレンステッド酸は、プロトンをたくみに使って分子中の結合を活性化する。これらの有機触媒は、様々な反応で、愛想の良いヘテロ原子を含む結合に出会うと、威力を発揮する。一方で、遷移金属触媒がほとんど独壇場である不活性なアルケンの誘惑は難しかった。その中マックスプランクの研究者らは、高い酸性度のイミドジホスホリイミデート(IDPi)を骨格に持つブレンステッド酸を設計することによってこの課題を克服した[1]。反応は水酸基を有する1,1-二置換のアルケンに適用された。基質は触媒の中の酵素のようなポケットで、ポケッ〜としていると、この立体化学が規定されたキャビティで環化反応が促進され、テトラヒドロフランやテトラヒドロピランが高い鏡像体過剰率で導かれる。さらに研究者らは、収率や選択性はわずかに低いものの、分子間反応の例も示した。それでもこれはアルケンの最初のヒドロ官能基化である可能性が高い。酸性度制御の制度が大切である。

[1] Chemical & Engineering News, 2018 April 2, p. 10.

DOI: 10.1126/science.aaq0445

18.4.23

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