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水素化ナトリウムは

 分子から脱プロトン化するのにしばしば使われる[1]。ただし脂溶性の有機分子と溶液中で混ぜるためには、DMSO、DMFやジメチルアセトアミド(DMAc)のような非プロトン性溶媒を使わなくてはいけない。50年以上の前の報告では、これらの溶媒中でNaHは、爆発しうることを示していた。にも関わらず毎年、この組合せを使った反応例が報告されている。2014から2018年の間、OLでは38-62、JOCでは28-46さらにJMCでは67-94の論文にその組合せが記載されている。研究者らの調査では、塩基と溶媒の間でラジカル反応が起こり、DMSOではMeSMeやエチレンの発生の可能性が明らかになった。そのため安全上の危険をもっと認識すべきであること、代替の溶媒としてTHF、また塩基としてはヒドロキシ基かアルコシキドも、あることで敷居も高くない。ただしそれらを使う場合でも溶媒中での安定性について注意を払うべきである。今後はこれらを大学院教育に含めるようにしたいとのことである。NaH塩基、使用の延期を。

[1] Chemical & Engineering News, 2019 August 26, p. 8.

DOI: 10.1021/acs.oprd.9b00276

19.9.12

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