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脂肪族アミンは

 生物関連分子によくあるモチーフであり、C-N結合を組み立てる様々な方法が報告されている。それらの結合をエナンチオ選択的につくる方法はとりわけ重要である。キラルな遷移金属錯体触媒は、芳香族アミン合成に効果的である一方、脂肪族アミン合成ではもの足りない。これらの化合物は金属に配位し得るために、触媒を不活性化するか、選択性を混乱させる。これに対して二つの触媒を連続で使ってこの問題を解決できる方法が報告された[1]。反応はアキラル金属触媒であるホモスコーピオネート銅で特徴づけられて、それはジアゾエステルからカルベンを形成する。さらにその配位子は、脂肪族アミンから銅を保護して、アミンがカルベンを攻撃して新しいC-N結合がつくられる。二つ目の触媒はキラルアミノチオウレアであり、エナンチオ選択的なプロトン移動を意外と上手にガイドし、最終生成物の立体中心を導く。これによって様々なジアゾエステルとアミンが連結されて非天然α-アミノ酸誘導体が導かれている。ホモスコーピオネートがね〜と、いけません。

[1] Chemical & Engineering News 2019 November 25, p. 8.

DOI: 10.1126/science.aaw9939

19.12.20

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