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シュミット反応とは

 アルデヒドやケトンをアミドに変換する100年近く前に報告された反応である。ただしこの反応では揮発性を示す有毒で爆発性のアジドが必要だったため、適用範囲は広くはなかった。「アジドの味どうですか」では、すごせなかった。それに対して今回このアジドが、工業的に溶媒としても利用されているニトロメタンに置き換えた類似の反応が達成された[1]。この方法で合成されたアミドは、医薬品、農薬、汎用化学品として利用できる。シュミット反応は炭素–炭素結合の間に窒素原子を挿入するものであり、カルボン酸と求核剤とから風変わりな反応剤を使ったアミド合成の代替アプローチである。今回発見された反応は、ニトロメタンからニトロキシル種が発生してヒドロキシルアミン誘導体に変換されて、それがアジドと類似のプロセスに入る。またこのシュミット型反応では、ケトンに加えて、アルキンや単純なアルキルベンゼンからもアミドが導かれている。さらに反応条件次第では、アルデヒドから一級アミンあるいはニトリルも合成できる。反応の大スケール化には課題もあるものの、実験室スケールの反応では魅力的である。新型シュミット反応、サミットでもご報告を

[1] Chemical & Engineering News, 2019 December 16, p. 6.

DOI: 10.1126/science.aay9501

20.1.6

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