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レアもの糖鎖である

 D-タガトースやD-アロース、合成は苦労〜スに対して、よくある糖鎖であるグルコースからの合成が開発された[1]。糖鎖間の変換は、アルドース–ケトースのような異性化を含む。ただしその過程でエピメリ化し、単一だった炭素中心が乱れてしまう。その中今回は、青色LED、アミン、光触媒、チオールが利用されて、部位選択的なエピメリ化が63–88%で達成された。反応は、一つの反応容器で二段階である。まずはじめに光触媒によって発生したアミンラジカルが、糖鎖の、ある特定の一の水素を引き抜き、ついでシステインが新しい水素を、同じ場所に、違った立体化学で移動させる。この方法を利用すると通常の糖鎖の特定のC-H結合が切断できる。選択性が何に起因するかは完全には理解されていないが、これまでの手法では、切断したいC-H結合の近傍に保護基が必要だったけれども今回は不要である。レアもの糖鎖は入手の困難さから、その利用は避けられていたけれども、今回の成果はその状況を変化させうる確かな合成プラットフォームを提供している。ぶらっとお訪ねを

[1] Chemical & Engineering News, 2020 January 20, p. 10.

DOI: 10.1038/s41586-020-1937-1

20.2.8

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