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面性キラリティーを持つ分子は

 天然物では、比較的良く知られている。抑止する人はいないけど、面白い形状でもあまり注目されてこなかった。それらは医薬品や農薬としても有用であるものの合成が難しい。その中ここでは、酵素が触媒する反応で、入手容易な原料から面性キラルな化合物を高い鏡像体過剰率で与えることが報告された[1]。研究者らは標的化合物を99%以上の収率66-99%eeで得ている。通常の伝統的な金属触媒、これらは有毒な廃棄物になり得るが、に対して、生物的な起源が探索された。その結果セリンの加水分解酵素であるCandida antarcticaリパーゼBに至った。それは高温でも安定で水中よりも有機溶媒中の方が活性が高かった。天然の酵素ポケットがアルコールを収容しており、それで、研究者らの大きな分子がフィットしていた。ただしさらに大きな大環状な面性キラル分子の合成に展開することはできていない。それでも得られた分子はハロゲンを含み、それを軸とした変換も可能である。

[1] Chemical & Engineering News, 2020 February 24, p. 9.

DOI: 10.1126/science. aaz7381

20.3.15

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