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ブルバレン

 (C10H10)は、奇妙な分子である。その結合は垂直に配置し潮の干満のようで、10個の炭素原子それぞれが、ずっと繋がったようである。安定な炭素-炭素結合を持たないものの安定な分子である。今回研究者らは、ブルバレン誘導体を合成する直接的な方法を開発した[1]。そこでは三つのボロネートエステルが組み込まれている。その結果、それらのホウ素置換基は、他の置換基に簡単に置き換えることができて、医薬品開発やセンシング分子としても提供しうる。ここではコバルト触媒反応で、シクロオクタテトラエン(C8H8)と、一つあるいは二つのピナコールボロネート(Bpins)を有するアルキンとを連結させて、続く紫外線照射条件での転位反応で、一あるいは二置換のブルバレンが導かれている。Bpin基を有するシクロオクタテトラエンを出発化合物に用いると、三置換ブルバレンを合成できて、Pd触媒のクロスカップリング反応でボロネートエステルは、アリール基と置き換えることもできる。さらにBpinとN-メチルイミノ二酢酸ボロネートエステル(BMIDA)という異なるホウ素置換基の組込みもお紺割れた。ブルバレン、バレンタインチョコのモチーフに。

[1] Chemical & Engineering News, 2020 March 2/9, p. 16.

DOI: 10.1021/jacs.9b12930

20.3.27

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