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転位反応は

 置換芳香族化合物を導く有用な方法である。ただし芳香環の周りで置換基をシフトさせる多くの方法では、官能基は、空いた炭素上に残ったままである。例外的にハロゲンダンスでは、ハロゲンが隣接する炭素にシフトするとともに水素がハロゲンの結合していた炭素上に移動する。その中、日本の化学振付師らは、エステルダンス反応を開発した[1]。反応はジホスフィン–チオフェン配位子、塩基、Pd触媒存在下で進行する。ナフタレン、ピリジンを含む30以上の異なるアレーンを用いた成功例が示されている。この発見はハプニングから生まれ、研究者らは発奮したかもしれない。ここでPd触媒は、Pd-アレーン中間体を形成する前にエステルに挿入する。ついで隣接する炭素でかつ熱力学的に好ましい位置でエステルが再生すると考えられている。さらにエステルダンスと脱カルボニルカップリング反応を組合せた反応も開発されて、一連の高付加価値な分子へのワンポット経路が提供されている。このダンスは、医薬品や農薬のための、エステルやカルボン酸中間体合成にも利用可能である。エステルダンス、いかスてるだんス。

[1] Chemical & Engineering News, 2020 July 13, p. 9.

DOI: 10.1126/sciadv. aba7614

20.7.27

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