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トリプトファンは

 標準的な20種類のアミノ酸の中で最も珍しい一つである。タンパク質の1%にしかそれは含まれず、インドールを側鎖に有し、二つの縮環した芳香環を有する。そこで研究者らは、インドールアルカロイドの天然の生合成にヒントを得てN-スルホニルオキサジリジン反応剤を開発した[1]。それはトリプトファン残基と選択的かつ迅速に反応する。反応は、光、電気、金属触媒や他の反応剤を必要としない。N-スルホニルオキサジリジンはさらに、生体プローブを導くことができるように修飾できる置換基を有し、別の分子とも連結できる。これまで多くの研究はシステイン修飾にフォーカスされている中で、今回のトリプトファン修飾は、それを含む抗体医薬品構築へも応用できる。研究者らはこのトリプトファン修飾を用いて、タンパク質–タンパク質相互作用の中で、アミノ酸が別のそれとどのように相互作用するかを系統的に明らかにした。すなわちカチオンπ相互作用による、プロテオーム全体の中でのトリプトファンと別のタンパク質との連結を描き出した。この相互作用の強弱により、疾病に関連するタンパク質の修飾も可能である。

 トリプトファンの、トリプルファンになりましたか。

[1] Chemical & Engineering News 2024 March 25, p. 6.

DOI: 10.1038/s41586-024-07140-6

24.4.4

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